由臺北市都市更新處主辦，從 2001 年開始針對都市空間改造的徵件活動起，一路發展演變成今日的台北老屋新生大獎，二十年來累積了兩百多個得獎案例，展現出了多樣化的城市新生方式，以及臺北市各個時代風華下的獨特紋理脈絡。在二十週年的系列活動中，特別邀請投入老屋新生的設計師、經營者及學者專家進行關鍵論壇，透過不同的觀點，帶領大家一同穿梭在臺北城市空間中，細嚐充滿魅力的老屋新生生活。
第一場關鍵論壇以「老台北・新居住」為題，由長期關注都市再生中老台北可能性的十禾設計主持人吳聲明擔任專題演講者，《紐約人的城市翻轉力》作者黃金樺建築師擔任主持人，並邀請到臺北市都市更新處陳建華副處長、實踐大學建築系系主任王俊雄副教授共同與談，集結產官學界的不同面向，來探究在都市再生與更新的進程中，如何在既有的城市紋理中開展新的居住生活想像，透過老屋新生，與老屋、老公寓、甚至是老街區共生共好。
論壇開場更邀請到臺北市都市更新處陳信良處長進行引言，揭示老屋新生所帶來的改建再利用，為城市空間的再生與活化帶來多元解方，並且透過傾向整建維護的資源挹注，更新處所提出了都市更新三部曲，在「公私協力自助人助」、「整建維護在地共老」以及「都更計畫共善共好」的推動下，希冀打造出一個適合所有居民，有溫度的臺北市。
宛若呼應陳處長所提出更新改建所產生的大量廢棄土方，在專題演講的一開始，吳聲明即從地球資源的分析，來探討建築的耗能，並透過回歸實際的生活層面，比較出不同生活模式下，綜合居住、交通與工作所帶來的耗能差異，藉由英國的相關能源研究數據顯示，相較於在郊區興建綠建築住宅、每日開著油電車進到市區工作；反而典型的都市生活，尤其是配合著都市住宅綠建築改善、搭乘大眾交通工具、在節能設計的辦公室裡工作，所達成碳排放量僅為前者的四分之一。
除了藉由城市空間的混合使用，以及搭配大眾交通系統等，來進行低耗能的生活方式，吳聲明也提倡著「300公尺生活圈」的理念，在 300 公尺的範圍內可以來到餐廳、便利商店、銀行、麵包店等地，在這 3 至 5 分鐘的行走距離中，可以享有便利的生活機能，同時也能有著舒適的行走空間和生活密度，進而達成節能的生活模式。這樣子保留都市既有的紋理脈絡，即是老屋改造的核心，尤其相較於拆除重建，仍可以保留這些提供重要生活機能的小角落。
吳聲明分享，在他研究臺灣的居住模式的過程中，發現人民的對於空間的想像力其實是遠超過建築本身的，例如各種的外推與加蓋反映出對於生活空間的需求，也因此在參與更新處在 2010 年至 2012 年間所策劃的「老屋改造大作戰」計畫中，針對對於臺灣常見的四五層樓公寓的住戶，透過重新詮釋陽台、鐵窗、加蓋等臺灣人習以為常的居住元素，與居民重新討論對於空間的需求，不僅提出了對於結構補強、電梯增設、外牆拉皮等的改善計畫，也重新思考了與鄰居分享的公共生活空間。
雖然在前述的「老屋改造大作戰」計畫中的提案因為法規等問題，未能實現，但是後續的「喆霖公寓」則成功將一棟五層樓高的步登公寓重新整建完成，透過新式材料陶瓷纖維板的外牆拉皮，不僅在原有結構上進行加強與美化，也打造出公共管道支撐系統，並增設了電梯，讓老舊的步登公寓獲得新生。
除了步登公寓，吳聲明對於迪化街也有著深厚連結，從投入更新處的 URS 都市再生前進基地計畫，進駐到 URS127 中，除了是作為展覽與育成中心外，吳聲明更率領著團隊親身感受、了解迪化街上的故事，在演講過程中所展現出的一張張親手繪製的老街建物圖，圖面上記錄的不僅是建築物的外觀立面，更是裡面精彩的生活樣貌。對於老屋之中的展覽，吳聲明也進一步地分享其從素人展覽，到深度參與即將要閉館的 AMA 阿嬤家和平與女性人權館的空間設計與展覽策劃。
對於吳聲明來說，老屋有著獨特的魅力，不僅限於步登公寓，許多的公共空間或設施，透過建築師與設計師的詮釋，更可以發揮出獨特的價值，並且認為老屋改造可以作為城市空間品牌的特色，為城市的未來發展帶來顯著改變。
進入到與談階段，實踐大學建築系系主任王俊雄首先分享了在本次二十週年特刊《熟成台北》這本書中，不僅收錄了台北老屋新生大獎二十年來的歷程，而且在執行團隊的梳理下，展現出了不同階段、具有條理脈絡的內容，記載著臺北人勇敢改變生活空間的過程。早期臺灣人對於建築的欣賞多半源自於國外，但從台北老屋新生大獎起，可以開始看見臺灣、臺北自己，經過這二十年，這些老屋改造的計畫，不僅鑄成了新的思想與美學觀感，也成為下一個世代培養成為專業者的養分，如同吳聲明設計師一樣。
而更新處陳建華副處長則分享著關於老屋新生大獎的變化，一開始希望透過大獎來推廣空間改造，一路從變臉開始演變至今，一路上有著許多委員參與、協助計畫的成長和改變，尤其是在都市更新中，不是只有推土式的都更，透過整建維護，希望可以維持城市中既有的舒適尺度，也希望透過更多城市空間的活化策略，讓下一代的年輕人更多的資源與留在臺北的機會，與這座城市一同前進。
